Chociaż najstarsza wiadomość źródłowa o szkole w mieście Iławie nad Jeziorakiem pochodzi dopiero z roku 1576 i dotyczy przyznania proboszczowi iławskiemu prawa wizytowania zajęć szkolnych i czuwania nad tym, by nauczyciel właściwie wykorzystywał czas przeznaczony na naukę, to należy przypuszczać, że już przed 1576 rokiem istniała w Iławie szkoła parafialna położona za murami miasta po lewej stronie Bramy Lubawskiej.
Program szkoły parafialnej przewidywał głównie naukę czytania i pisania w języku niemieckim. Z pewnością jednak uczono także rachunków, śpiewu kościelnego i podstaw łaciny. Zadaniem szkoły było przygotowanie uczniów jako pisarzy świadczących swoje usługi w miejscowym ratuszu, jak również w tutejszym dworze krzyżackich urzędników.
Jak wspominają kroniki, szkoła ta była tak małym obiektem, że z trudem mieściły się w niej dzieci w wieku szkolnym. Trudną sytuację wczesnego iławskiego szkolnictwa pogarszał fakt ciągłych zmian personalnych na stanowisku nauczyciela. Działo się tak dlatego, że w przepełnionym budynku szkoły nie było można wydzielić mieszkania dla nauczyciela.
Taka sytuacja trwała do 1647 roku, gdy na skutek interwencji starosty, burmistrz miasta wspólnie z proboszczem zmuszeni zostali do budowy na placu przylegającym do kościoła nowego budynku szkolnego.
NOWA SZKOŁA
Nowa szkoła pobudowana w latach 1647-1648 była budynkiem piętrowym. Na parterze znajdowała się duża i przestronna sala lekcyjna oraz składające się z izby mieszkalnej i alkowy mieszkanie nauczyciela, a na piętrze wybudowano pomieszczenie mieszkalne dla kantora, nauczyciela śpiewu, który miał jednocześnie obowiązek śpiewania w kościele podczas nabożeństw.
Po zbudowaniu szkoły na placu obok kościoła, stara szkoła mieszcząca się za murami miasta została przeznaczona na przytułek dla biednych. Nowa szkoła w miarę przyrostu liczby dzieci w wieku szkolnym była rozbudowywana.
W roku 1815 za kwotę 5000 talarów wyłożoną wspólnie przez kasę miasta i kościół oraz przy pomocy starosty wybudowano w tym samym miejscu, w pobliżu wieży kościelnej, nowy budynek szkolny z dwiema izbami lekcyjnymi i dwoma mieszkaniami dla nauczycieli.
SZKOŁA SZPITALNA
W 1790 roku utworzono obok miejskiego szpitala leżącego w pobliżu Bramy Lubawskiej tzw. „szkołę szpitalną”, w której kształcono pielęgniarzy i aptekarzy. Szkoła ta została rozebrana w końcu XIX wieku ze względu na całkowitą dewastację budynku. W tym samym roku został zatrudniony w Iławie nowy nauczyciel i na podstawie uchwały miejskich rajców założona została szkoła dla ubogich dzieci, gdzie uczono czytania, pisania i podstaw rachunków.
W roku 1859 biskup pelpliński założył szkołę katolicką mieszczącą się przy Saalfelderstrasse (dziś ul. Dąbrowskiego) tuż przed mostem na Iławce. W szkole początkowo uczyło się 28 uczniów z rodzin katolickich. Pracujący w niej od 1874 roku na stanowisku nauczyciela Mikołaj Schwarz wykazał w spisie uczniów za 1880 rok 23 dzieci niemieckich i 34 polskich. W szkole tej w ostatnim roku przed przeniesieniem jej do nowej szkoły miejskiej wybudowanej w 1899 roku uczyło się 120 uczniów.
Była też ewangelicka szkoła dla ubogich – do pierwszej klasy chodziło wtedy 62 dzieci uczonych tylko po niemiecku, w drugiej klasie na 70 dzieci niemieckich przypadało 5 dzieci polskich nie umiejących ani słowa po niemiecku.
ROZKWIT
W 1880 roku do starej szkoły dobudowane zostało dodatkowe piętro i wtedy utworzono dwie klasy gimnazjalne, zatrudniono też nowego rektora. Ponieważ warunki lokalowe zreformowanej szkoły z dwoma klasami gimnazjalnymi mieszczącej się w tym samym ciasnym budynku szkolnym były bardzo trudne, a sytuacja dwóch szkół wyznaniowych dla ubogich – katolickiej i ewangelickiej – była jeszcze gorsza, w 1899 roku przystąpiono do budowy 18-izbowego budynku szkolnego, najbardziej okazałego w całych ówczesnych Prusach Wschodnich.
Po wybudowaniu dużego budynku szkolnego (obecnie gimnazjum), szkolnictwo Iławy zaczyna przeżywać okres rozkwitu. W roku 1901 założona została Kupiecka Szkoła Dokształcająca, potem w 1902 roku w budynku nowej szkoły powszechnej utworzono progimnazjum.
Po wybudowaniu w 1905 roku kolejnego budynku szkolnego na obecnej ulicy Sienkiewicza, utworzono tam Królewskie Gimnazjum Humanistyczne dla chłopców. W tym samym czasie mieszkanka Iławy Frau Sturchow założyła swoją prywatną szkołę średnią dla dziewcząt, mieszczącą się na drugim piętrze dużego budynku na rogu dzisiejszych ulic Konstytucji 3 Maja i Biskupskiej.
Później, po przebudowie w 1928 roku budynku dawnych koszar i utworzeniu tam liceum dla dziewcząt, do tego samego budynku przeniesiona została prywatna szkoła pani Sturchow, przekształcona jednocześnie w Miejską Szkołę Handlową. Poza liceum dla dziewcząt, gimnazjum dla chłopców i Miejską Szkołą Handlową, przed 1939 r. były w Iławie szkoła zawodowa, szkoła gospodyń domowych z internatem i szkoła katolicka.
PO WOJNIE
Po drugiej wojnie światowej w Iławie najpierw uruchomiono szkolnictwo podstawowe. Pierwszy dzwonek szkolny w powracającym do życia mieście iławska dziatwa usłyszała 12 września 1945 r. Pierwszymi nauczycielami w powojennej szkole podstawowej mieszczącej się w jedynym ocalałym budynku na ul. Narutowicza, do której zapisało się 40 uczniów, byli Ludwik i Aniela Krzyżakowie.
Latem 1946 roku do Iławy przybyli pochodzący z okolic Ełku dwaj przedwojenni pedagodzy bracia Antoni i Wiktor Wiśniewscy, z pochodzenia Mazurzy. Antoni ukończył filologię klasyczną na uniwersytecie w Poznaniu, Wiktor sztuki piękne w Warszawie i następnie podjęli pracę w szkolnictwie. Podczas wojny Antoni pracował jako robotnik we młynie koło Zgierza, a Wiktor był więźniem obozu koncentracyjnego w Oświęcimiu.
Wiśniewscy przekonali ówczesne władze oświatowe Iławy, że miastu oprócz pracującej już przy ul. Kościuszki szkoły podstawowej, potrzebna jest szkoła średnia. Wydział oświaty zaakceptował pomysł braci i na utworzenie gimnazjum przeznaczył budynek zbudowanej w 1900 roku szkoły miejskiej, gdzie obecnie mieści się Gimnazjum nr 1, w którym wówczas działała szkoła podstawowa przeniesiona z ul. Narutowicza.
Ponieważ pomieszczenia szkolne, zajmowane od stycznia 1945 roku przez radziecki szpital wojskowy, były kompletnie zdewastowane, Antoni i Wiktor Wiśniewscy sami zorganizowali pracę nad usuwaniem zniszczeń i przygotowaniem sal lekcyjnych na przyjęcie uczniów. W tym dziele obydwu pedagogom daleko idącej pomocy udzielił naczelnik parowozowni Stefan Sadura i kolejarze z iławskiego węzła PKP. Ludzie w kolejarskich mundurach wstawiali okna i drzwi, odnawiali podziurawione pociskami ściany, naprawiali podłogi i zbijali z desek potrzebne sprzęty szkolne.
W 1947 roku w budynku szkolnym mieszczącym szkołę podstawową i gimnazjum zrobiło się zbyt ciasno i wtedy Wiśniewscy przenoszą gimnazjum do poniemieckiej Blucherschule, czyli tzw. szkoły zielonej, na obecną ul. Andersa. Ponieważ także i ten budynek wymagał wielu prac naprawczych, bracia znowu musieli zakasać rękawy i zająć się przystosowaniem budynku do potrzeb szkoły. W pracy tej najwięcej pomocy otrzymali ze strony samych gimnazjalistów.
Po roku gimnazjum funkcjonujące w szkole zielonej przekształcono w 11-latkę, czyli szkołę powszechną stopnia ogólnokształcącego składającą się z 7-letniej szkoły podstawowej i 4-letniego liceum.
ŚWIETNI ABSOLWENCI
W 1957 roku liceum przeniosło się do odbudowanego ze zniszczeń powojennych budynku Królewskiego Gimnazjum Humanistycznego przy ul. Sienkiewicza. Po wykonanej w latach osiemdziesiątych rozbudowie szkoły średniej, wybudowaniu nowej sali gimnastycznej i dodatkowego skrzydła, liceum przy ul. Sienkiewicza istnieje do dzisiaj.
Pierwszym powojennym dyrektorem iławskiego liceum był Antoni Wiśniewski, po nim funkcję tę sprawowali kolejno: Stefan Sobaniec, Tadeusz Kopczyński, Jan Jaczynowski, Stanisław Hertel, Aleksander Mądry, Stefan Albrecht, dr Roman Żuchowski i Wenanta Dymna.
Obecnie iławskim LO, w którym pracuje wielu jego absolwentów, kieruje potomek przedwojennego iławskiego rodu Andrzej Lewandowski.
O jakości liceum i poziomie nauczania jego nauczycieli niech świadczą niektóre nazwiska jego absolwentów: śp. Adam Romanowski, aktor Teatru Starego w Krakowie; dr Mieczysław Hoffman, architekt i dobrze znany iławianom autor planu zagospodarowania przestrzennego miasta Iławy; Stanisław Siłka, lekarz-chirurg i były dyrektor szpitala iławskiego; prof. dr. hab. Tadeusz Żuchowski z UAM w Poznaniu; Zenon Sendlewski, dyrektor SP3 w Iławie; Czesław Olszewski, dyrektor SP4; Henryk Zabłotny, dyrektor SP2; Ryszard Zabłotny, starosta iławski.
I wielu, wielu innych.
WIESŁAW NIESIOBĘDZKI
Grono nauczycielskie iławskiego LO w 1949 roku.
Stoją od lewej:
– woźny
– Gertruda Zajączkowska
– Tadeusz Sobaniec
– Stanisław Borowiecki
– ks. Niepiekło
– Antoni Wiśniewski.
Siedzą od lewej:
– Mieczysław Krajewski
– n.n.
– n.n.
– Głowacka
– Zofia Miłoszewska
– rusycystka Małgorzata
– n.n.
– n.n.
– Tadeusz Kopczyński
– Głowacki.
Pierwsi maturzyści iławskiego LO – rok 1952.